كيف أصبحت أميرة روسية أول طيارة عسكرية في العالم؟
ولكن في عام 1913 تعرضت الأميرة لحادث تحطم طائرة مروع نجت منه بأعجوبة قررت على إثره التخلي عن الطيران بشكل نهائي، إلا أنها عدلت عن قرارها بعد اندلاع الحرب العالمية الأولى.
وقد قدمت الأميرة التماسًا مباشرا إلى القيصر نيكولاي الثاني من أجل السماح لها بالانضمام إلى جبهة القتال كطيارة عسكرية. وهكذا انضمت في الأول من ديسمبر عام 1914 الى فرقة الطيران الأولى التابعة للجيش برتبة ملازم ثانٍ، حيث شاركت في طلعات استطلاعية. إلا أن خدمتها لم تدم طويلاً. ففي عام 1915 اتهمت بالتجسس لصالح ألمانيا، وطُردت من الفرقة و تم اعتقالها.
أُفرج عن شاخوفسكايا من السجن بعد ثورة 1917، لتشتغل لفترة وجيزة في متحف غاتشينا، لكنها سرعان ما تعرضت للفصل بتهمة الاختلاس. بعد ذلك تم تجنيدها من طرف جهاز أمن الدولة المعروف اختصارا باسم "تشيكا"، حيث عملت في البداية كمخبرة ثم كمحققة في مدينة كييف. وعرف عليها استخدامها لأساليب قاسية في استجواب المعتقلين.
وقد أدمنت شاخوفسكايا الكحول والكوكايين، بالإضافة إلى المورفين، الذي تعودت عليه منذ حادث تحطم الطائرة. وقد توفيت الأميرة في عام 1920 برصاص زملائها أثناء مشادة كلامية وهم في حالة سكر.